W artykule poświęconym promowaniu używania wzorów szkieletowych narysowałem wzór octanu etylu jako:

Jest w tym tyle prawdy, ile w wymawianiu litery a angielskiego słowa apple {jabłko}, jako polskiego [a], choćby właśnie w wyrazie „j[a]błko”. Wiemy, że patrząc z perspektywy języka polskiego angielskie a(pple) wymawiamy jako coś pomiędzy polskim [a] a polskim [e]. Dobrze oddaje to ligatura æ używana w Międzynarodowym Alfabecie Fonetycznym, która jest niczym innym jak graficznym przedstawieniem tego pośredniego dźwięku, którego graniczne (kanoniczne – nieosiągalne) struktury moglibyśmy przedstawić jako: [a ↔ e]. Jest to bliska analogia do bardziej prawdziwego wzoru octanu etylu, który należałoby przedstawić jako:

Innymi słowy, chemicznym odpowiednikiem ligatury æ byłby poniższy wzór oddający charakter wiązań pojedynczych i podwójnych w strukturach granicznych, jako wiązanie półtorakrotne oznaczone kombinacją linii ciągłej i przerywanej.

W obydwu przypadkach literę/wzór, w piśmie wyrażamy jedną – prostszą, a może raczej historycznie pierwotną, strukturą graniczną, odpowiednio a(pple)/(wzór na rysunku poniżej),

podczas gdy, ligatura æ / (wzór poniżej) maja raczej charakter pomocniczy.

Moglibyśmy sobie jednak wyobrazić, że przyjęto by konwencję używania (chemicznych) ligatur jako pełnoprawnych liter (wzorów), jak to ma, chociażby miejsce w języku francuskim, np. w słowie œuf {jajko}, gdzie francuskie œ to nic innego jak polskie [e] wymawiane z zaokrąglonymi ustami jak do [o], czyli: [e ↔ o] lub [o ↔ e], jeśli przeformułujemy instrukcję jako: „zaokrąglij usta jak do [o] i wymów [e]”.

Czasami jednak można rozpisać 3, 4…10… struktur granicznych związków organicznych i taki bardziej poprawny wzór 'ligaturyczny', teoretycznie lepiej oddający rzeczywistość, w praktyce byłby szalenie nieczytelny, o ile w ogóle możliwy do narysowania.

Wiemy już, że wzory mezomeryczne oddają pewien jedynie intuicyjnie wyobrażalny wzór, który jest czymś pomiędzy narysowanymi – w rzeczywistości nieistniejącymi podstrukturami. Co więcej, charakter tej rzeczywistej cząsteczki niekoniecznie jest w 50% odzwierciedleniem tych struktur kanonicznych, w niektórych przypadkach może to być bardziej 60:40 %, a w innych 90:10 %, albo na odwrót. Nie jesteśmy w stanie oszacować liczbowo tego udziału, ale porównując pary czy zestawy związków, które nieznacznie się różnią, możemy przewidywać wzrost/spadek tendencji do któregoś ze wzorów granicznych i zarazem przewidywać np. różnicę w aktywności, w reakcjach ze związkami o charakterze nukleofilowym/elektrofilowym lub kwasowość związku poprzez stabilizację powstającego anionu.  I tak wiemy, że w poniższym trio związków względną tendencję do zbliżania się rzeczywistej struktury do jednej z kanonicznych obrazuje pogrubiony zwrot strzałki.

Pośrednio przekłada się to na kwasowość (łatwość odrywania) protonów grup metylowych (tioester będzie najbardziej kwaśny, a amid najmniej) oraz tendencją do reakcji partnerów nukleofilowych z grupą karbonylową, również rosnącą od najmniej aktywnego amidu do najbardziej aktywnego tioestru.

Aby analizować tego typu efekty, musimy jednak wpierw ‘poczuć’, czym jest elektroujemność oraz zrozumieć różnicę w wielkości orbitali pierwiastków z poszczególnych szeregów układu okresowego. Na początek jednak wytłumaczę najprostszą kwestię – skąd się wzięły te plusy i minusy w strukturach kanonicznych, czyli tzw. ładunki formalne.